Трилогия Сэма Рэйми «Человек-паук» с Тоби Магуайром в главной роли стала визитной карточкой супергеройского кино, положив начало долгой и славной эре фильмов по комиксам, которые в итоге породили кинематографическую вселенную Marvel. Какими бы популярными ни стали эти фильмы за последние два десятилетия, они далеки от совершенства.
Главный злодей «Человека-паука 3» — Веном, которого изображает Том Харди. Хотя этот Веном далёк от совершенства, в них сделана настоящая попытка понять характер Эдди Брока и его отношения с симбиотом Веномом. Версия Венома, созданная Рэйми, настолько шаблонна, насколько это вообще возможно, и совсем не убедительна.
Большой частью оригинальной трилогии о Человеке-пауке является роман между Питером Паркером и Эм-Джей, который в ретроспективе не особенно хорошо проработан. Ни один из персонажей не относится к другому очень хорошо — оба участвуют в играх разума и эмоциональных манипуляциях на протяжении всей трилогии.
Эта правда признается даже в фильме «Нет пути домой»: герой Магуайра признается, что его роман с Эм-Джей все еще «сложный» спустя двадцать лет после начала их отношений.
Образ Мэри Джейн Уотсон в исполнении Кирстен Данст очень отличается от комиксов Marvel. Там она — веселая, независимая и поддерживающая Питера, но при этом борющаяся за свои собственные потребности как личности. В трилогии о Человеке-пауке же она изображена эмоционально манипулирующей и, порой, откровенно эгоистичной.
Общий недостаток фильмов о старшеклассниках заключается в том, что актеры явно не являются подростками. Это наиболее ярко проявилось в фильме 2002 года, в котором снимались актеры, которым было далеко за двадцать. Единственной исполнительницей главной роли, которая была близка к возрасту своего персонажа, была Кирстен Данст, которой на момент съемок было девятнадцать лет.
Хотя Человек-паук — персонаж, известный своей остроумной речью, супергерой Магуайра на удивление лишен уморительных односложных реплик, которые стали так тесно ассоциироваться с этим персонажем. Язвительные реплики Магуайра немногочисленны, а те несколько шуток, которые он отпускает в бою, скорее злые, чем смешные.