Издание Rolling Stone составило топ-99 лучших фильмов, выпущенных в 1999 году. В топ вошли блокбастеры, хиты независимого кино, кассовые ленты и т. д. Также в рейтинге учитывались как даты премьеры в кинотеатрах США, так и на фестивалях.
По мнению издания, лучшим фильмом стала драма режиссёра Пола Томаса Андерсона «Магнолия», в которой сыграли Том Круз, Джулианна Мур, Филип Сеймур Хоффман, Джон Кристофер Райли и другие. По мнению Rolling Stone, Пол Томас Андерсон снял многохарактерную пьесу с постоянно движущейся камерой, грозной музыкой и сквозными монтажами, чтобы изобразить нервный срыв и истощение дюжины различных героев ленты.
На втором месте расположился культовый боевик «Матрица», снятым на тот момент братьями Вачовски. По мнению Rolling Stone, голливудские боевики можно разделить на две эпохи: до и после Нео. Также в издании отметили революционные спецэффекты и методы съёмки, а также философский посыл фильма, заставивший людей задуматься о вопросах реальности и её определения.
На третьем места разместилась комедия «Быть Джоном Малковичем» режиссера Спайка Джонза, который был номинирован на три премии Оскар. Издание отметило необычный метафизический сценарий и концепцию, а также многослойность фильма.
Топ-25 лучших фильмов 1999 года по версии Rolling Stone выглядит следующим образом:
«Магнолия»
«Матрица»
«Быть Джоном Малковичем»
«Свой человек»
«Девственницы-самоубийцы»
«Красивая работа»
«Выскочка»
«Простая история»
«Бойцовский клуб»
«Академия Рашмор»
«Англичанин»
«Шестое чувство»
«Три короля»
«Американское кино»
«С широко закрытыми глазами»
«Кутерьма»
«Южный Парк: Большой, длинный, необрезанный»
«Ведьма из Блэр: Курсовая с того света»
«Последняя ночь»
«Парни не плачут»
«Офисное пространство»
«История игрушек 2»
«Беги, Лола, беги»
«Стальной гигант»
«Талантливый мистер Рипли»