В матче третьего круга 23-летний россиянин в трех сетах обыграл представителя Австралии Алексея Попырина. Встреча продолжалась 1 час 44 минуты. Победитель выполнил 6 эйсов и допустил 3 двойных ошибки.
За выход в четвертьфинал соревнований Медведев поспорит с швейцарцем Стэном Вавринкой, который ранее обыграл американца Джона Изнера. Последний раз теннисисты встречались в ¼ финала US Open 2019 года, тогда Медведев победил в четырех сетах.